Cudicini tizenegy évesen került a milánói vörös-feketékhez. Kilenc szezont húzott le a San Siroban (1984-93), és a BEK-sorozatban is védett! Az 1993/94-es szezonban a Como-nál szerepelt, de a következő évadban ismét a Milanban játszott. Ezt követően a Preto-ban is lehúzott egy évet, majd 1996 nyarán a Lazióhoz került. Itt sem tudott bekerülni a kapuba, vetélytársa ugyanis Marchegiani volt. Végül 1 bajnokin védhette az égszínkékek kapuját. 1997-től 1999-ig a másodosztályú Castel di Sangrónál szerepelt, innen szerződtette Vialli.

1999 nyarán egy éves kölcsönbe szerezte meg a Chelsea, de már akkor szerződésbe foglalták a későbbi megvásárlás lehetőségét. Végül 2000 nyarán ütötték nyélbe az üzletet, Cudicini végleg a Stamford Bridge-re került. Hamar kiszorította a kiöregedőben lévő Ed De Goey-t, majd sokáig a klub elsőszámú kapusa, és a Premier Liga egyik legjobb hálóőre volt. Azonban a 2004 nyarán leigazolt Petr Cech őt is kiszorította, azóta inkább csak a Liga Kupában vagy kevésbé jelentős meccseken kap szerepet. Ám ő állítása szerint így is jól érzi magát a Chelsea-nél...